Astipalea ima tri poznate pećine koje rado posećuju turisti. Pećina Negru je u mestu Vaces poseduje jedinstvene stalaktite i stalagnite. Ima dosta mitova vezanih za ovu pećinu, o gusarima i blagu skrivenom u pecini. Najbolji način da stignete do nje je improvizovanim putem od mesta Hora. Morate ostaviti auto i nastaviti peške do pećine tačno na steni. Inače mogli biste da dođete do nje i brodićima koji dolaze iz mesta Pera Jalo. Pećina Drakos u mestu Vati zove se drukčije i zmajeva pećina. Nalazi se na severnoj strani ostrva, severno od crkve Bogorodice Tomine. Doćićete do nje najlakše čamcem ili kolima do jednog dela puta. Peške je jako teško i veoma opasno.Pećina Bogorodice Pulariani je u mestu Analipsi i nalazi se na najvišem mestu ostrva na brdu Kastelano. Kažu da stena ispod crkve formira oblik Bogorodice sa Hristom u naručju. U mestu Hora na centralnom trgu nalazi se osam tradicionalnih mlinova, koje posećuje veliki broj turista. Parovi i društva ovde šetaju i razgovaraju i po danu a uvece gledaju lepo zvezdano nebo u Avgustu.